Simon Kannenberg wurde in Hamburg geboren und erhielt bereits in früher Jugend Trompeten- und Gesangsunterricht. Seit 2006 studiert er Schulmusik, Theologie und Gesang in Hamburg. Seine Lehrer an der Musikhochschule waren Wilfried Jochens und Mark Tucker (Gesang), Hans-Jörg Packeiser (Trompete), Hannelotte Pardall (Chorleitung) und Lorenz Nordmeyer (Dirigieren). Internationale Chorleitungskurse besuchte er bei Marguerite Brooks und Jeffrey Douma an der Universität Yale. Weitere Anregungen im Fach Orchesterdirigieren erhielt er bei Gregor Schmitt-Bohn und Frank Löhr. Als Sänger war er zuletzt Privatschüler von Michael Connaire.
Als Tenor wirkt Simon Kannenberg sowohl solistisch als auch in mehreren Ensembles in ganz Norddeutschland. Seine Vorliebe gilt dabei der Alten Musik, dem Kantaten- und Oratorienschaffen Bachs und dem Liedgut und den Oratorien des 19. Jahrhunderts.
Eine besondere Beziehung verbindet Simon Kannenberg mit dem Hamburger Komponisten Felix Woyrsch (1860-1944), der sich seit einigen Jahren zunehmender Beliebtheit erfreut. Er engagierte sich mit mehreren musikwissenschaftlichen Arbeiten für das Werk des Komponisten und ist seit 2009 Vorstandsmitglied der Pfohl-Woyrsch-Gesellschaft. Musikwissenschaftliche Studien über Mendelssohn konnte er in Seminaren mit Christopher Hogwood vertiefen.
Simon Kannenberg war als Trompeter von 2002 bis 2010 Mitglied im Jungen Orchester Hamburg und hat unter der Leitung von Dave Claessen regelmäßig Bläser- und Satzproben übernommen. Als Erster Vorsitzender bestimmte er von 2003 bis 2008 die organisatorischen Belange des Orchesters. Im Sommer 2010 wurde er vom Orchester zum neuen Musikalischen Leiter gewählt. Im Herbst 2011 übernahm er außerdem das Orchester der Volkshochschule Reinbek.